После отступления Римских легионов в Галлию (современная Франция) около 400 ГНЭ, на Британских Островах наступили Темные Времена на нескольких столетий, про которые нет почти никаких письменных документов, кроме фальшивок. Романо-Британская культура, существовавшая 400 лет Римского Правления, исчезла под атаками варваров. Кельты пришли из Ирландии. Саксонцы и Англы пришли из Германии, Фризане из современной Голландии, и Джуты из современной Дании. В 600, Англы и Саксонцы правили большинством современной Англии. В 800, только современный Уэльс, Шотландия, и Западный Корнуолл остались в Кельтских руках.

Новые жители были названы Англосаксами (от Англов и Саксов). Англы дали название новой родине и Германский язык, который они принесли с собой, названный Английским, вытеснил язык аборигенов, кельтский и импортированный Латинский. Несмотря на дальнейшие вторжения и даже полное завоевание позднее, южные и восточные части самого большого Британского Острова были названы Англией и имеют с тех пор единый Английский язык.

В 865 относительный мир Англии был нарушен новым вторжением. Датские Викинги, захватив Францию и Германию, создали большое войско и обратили свое внимание на Англию. В течении 10 лет большинство Англосаксонских владений пало или сдалось. Только Западная Саксония (современный Уэссекс) держалась под управлением Альфреда, единственного Английского правителя, названного впоследствии "Великим".

Англия была поделена между Викингами, Западной Саксонией и несколькими другими Английскими Королевствами почти на 200 лет. Половина Викингов была названа Данлов ("Датский Закон"). Викинги собирали большую дань, названную Данлов (" Золото Датчанина "). Позднее Англичане свергли власть Датчан и в 954 последний король Викингов Йорк был убит. Англия впервые была объединена под властью Английского короля из Уэссекса.

В 1066 Витан ("Королевский Совет") предложил корону Гарольду, сыну Графа Уэссекса. Еще двое требовали трона: Гарольд Хардана ("Твердая Рука"), Король Норвегии, и Герцог Уильям Нормандский. Норвежец высадился около Йорка, но был побежден Гарольдом в сражении у Моста Стамфорд. Сразу после победы Гарольд совершил марш на юг чтобы встретить Уильяма в Хастигсе. Сражение продолжалось весь день, но вечером Гарольд было смертельно ранен стрелой в глаз. За следующие два года, Уильям, теперь "Завоеватель" закончил покорение Англии.

Во время средневековья, наследники Уильяма в значительной степени растратили себя и страну в ряде войн, пытаясь защитить земли во Франции. Столетняя Войны между Англией и Францией была конфликтом, который тянулся с 1337 по 1453. Он был начат Английским королем, требующим трона Франции. Война также шла из-за контроля над производством шерсти и из-за поддержки французами борцов за независимость Шотландии. В начале войны Англичане одерживали легкие победы из-за превосходства их тактики противопоставления длинных луков рыцарям.

Никто не мог победить в этой войне - ни Англичане, ни Французы. Но под предводительством Жанны Д'Арк, крестьянской девушки и одновременно военного гения, Французы победили, закончив войну захватом Бордо в 1453. У Англичан на материке остался только Кале (но не надолго). В благодарность за спасение Франции, Французский король и человеколюбивая Христианская Церковь сожгли Жанну на костре.